É cada vez maior o número de empresários madeirenses que investe nos Açores. Apesar de esta não ser uma situação nova, ganhou outra dimensão com o desenvolvimento do turismo na Região. A primeira empresa açoriana a ser adquirida por madeirenses foi a Fábrica de Tabaco Estrela, unidade industrial que ainda hoje está nas mãos da Fábrica Madeirense de Tabacos. Em 1996, o Banif - Banco Internacional do Funchal, adquire 56% do capital do Banco Comercial dos Açores e compra a Companhia de Seguros Açoreana. Em 2003, após a quinta e última fase de reprivatização do BCA, o Banif passa a deter 99,6% do capital da instituição bancária. O Hotel Bahia Palace foi, por seu turno, adquirido pelo Grupo Sá, empresa madeirense ligada ao comércio a retalho e distribuição de produtos alimentícios.Em 2006, na Bolsa de Turismo de Lisboa (BTL), deparamo-nos com outras duas empresas madeirenses a investir nos Açores: a SIRAM e a Porto Bay.